两次，都被他所拒绝，最后随着上杉景胜转封会津，他被授予米泽30万独领，成为天下第一陪臣。
听到秀吉愿意开出15万石招揽直江兼续，殿内的许多人都表示了惊讶，毕竟在他们的认知中，越后知行总计只有39万石，秀吉怎么居然愿意用其中四成招揽一个家臣。
只是这个数据太过久远了，由于越后一直为长尾上杉所领，越后真实情况并不为人所知。
其在太阁检地之后知行就已经超过45万石，待到庆长检地（1593）之时，越后的知行数长到63万石，至正保年间（1645年）时知行为85万石，至元禄年间（1697～1702年）越后知行飙升到1，142，555.53石。
越后之所以会获得这么离谱的加封，最重要的原因就是新泻平原的开发。
再过去这里和武藏一样沼泽遍地，雨季一道河川可以随意变道最终冲毁边上的庄稼，是难以耕种的劣田。
彼时蒲原郡知行总计不过10万石，但是到了元禄年间，经过治水的蒲原郡单郡知行飙升到537，226.95石。
要只是此时领有越后颈城、苅羽、鱼沼、古志、三岛5郡，这些曾经越后核心领地的长冈藩，5郡知行加起来也才只有552，181.05石。
这知行产量，简直一郡顶一国了。
新发田重家之乱之所以会迁延日久，就是因为新泻地方河水泛滥、沼泽遍地之故。
河川和沼泽在这里形成了天然屏障，使得新发田氏俨然成为与越后本领有地理隔离的独立王国。
而远在春日山城的上杉长尾家对其鞭长莫及，只能实行羁縻统治。
羁縻统治久了，新发田氏难免会产生不一样的感觉，特别是此事的新发田重家一人就已经远征出羽庄内，拓展了领地。
上杉家对他的客气，以及对外战争的胜利，让他觉得自己行了，再加上上杉景胜属于幼主，没有上杉谦信的威望，这就使得他产生了别样的想法，最终在越后掀起叛乱。
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