为京官俸禄低，而难以养家请求外放杭州刺史，但是没有批准。
被升为吏部员外郎，但是杜牧仍然多次请求外放湖州刺史，连上三启，终于应允了他的要求。但是也有人认为，杜牧请求外放并不仅仅是经济原因，而是不满意朝政，认为自己无法在朝中有所作为。杜牧到任湖州刺史，他在湖州凭吊前贤，结识诗友，作了不少诗。一年后，他又被内升为考功郎中、知制诰，到长安第二年，迁中书舍人。这段时期，杜牧重新整修了祖上的樊川别墅，并且闲暇之时经常在这里以文会友。
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三，后在冬天病重逝世。
史事讲将2隋唐五代三月天