公元前209年，陈胜，吴广在大泽乡揭竿而起，举起了反抗秦朝的大旗，各地豪杰纷纷响应，天下大乱。
沛县县令此时也隐隐察觉到了一线天机，想要趁机狠狠捞他娘的一把，于是他也决定揭竿而起。
可又不知道该从何处下手，于是便让学识渊博的萧何给自己出出主意，萧何一听，我特么的可是个正经人，这种造反的事，我哪会啊，这你得找流氓啊。
于是赶紧通知了在外潜逃的刘邦，可没想到刘邦兴高采烈的回来以后，县令却是出尔反尔，不但将刘邦拒之城外，还想诛杀萧何等人。
就这样，萧何与刘邦用了一封告沛县父老乡亲书，煽动了沛县父老，趁机杀了县令，从而拿下沛县，正式起义。
刘邦自称为沛公，49岁的萧何则被任命为主丞，负责管理后勤，公元前208年，项梁叔侄杀了会稽郡守隐通，举起反秦大旗、
——“笑死，隐通藏着项羽叔侄两个，就是想着哪天真要天下大乱了，这俩人可以辅佐自己。如果天下不乱，也可以把这两人交出去。结果没想到项猛男太猛了，直接把他嘎了，接手了他的地盘。”
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——“隐通：我帮你们起义。项羽：不用你。隐通：不用我，你们怎么办？项羽：我们说的是不要你，而不是不要你的帮助。”
很快队伍就发展到了20余万，并且拥立熊心为楚王，众将约定，谁先入了秦都咸阳，谁就是关中王。
一年后，刘邦率大军兵临咸阳城，秦王子婴投降，众将士进入咸阳后，无不贪图享乐。
唯独萧何，一不贪恋金银财宝，二不迷恋美女，只是心急火燎的赶往丞相御史府，将秦朝有关国家户籍，地形，法令等图书档案，一一进行清查，分门别类，登基造册，统统收藏了起来。
正是这些秦朝的图书档案，使得刘邦得以对天下的关口要塞，户口多寡，强弱形式，民风民情等等了如指掌，从而才能制定正确的方针政策和律令制度。
为日后西汉政权的建立和巩固，起到了十分巨大的作用，可谓是功不可没，这也足见萧何的深谋远虑。
——“萧何这次决定才是真真正正影响日后局势走向的关键，这些东西看似不起眼，但却至关重要，没有这次对全国的了解，萧何就算本事再大，他也不可能让刘邦每次失败后，很快就能东山再起。”
——“确实，行军打仗中，后勤才是最重要的，刘老三失败那么多次，人家萧何照样能再拉起一支队伍，再准备出充足的粮草，这属实有点东西。”
公元前206年，刘邦被封为汉王，按照张良的计谋，偃旗息鼓，率军前往巴蜀地区，韩信也正是在这个时候从楚营中逃脱，投奔了刘邦。
一次偶然的机会，萧何结识了韩信，并在接触的过程中，发觉韩信这个人很有胆识，似乎从他的身上，看见了刘邦起初的影子，于是便多次在刘邦面前举荐韩信。
结果却并没有得到刘邦的重视，韩信见自己久在汉营仍得不到重用，在加上刘邦被困在这山沟沟中也没什么出路，于是一气之下离开了汉营，这才有了萧何月下追韩信的故事。
刘邦也在萧何的劝说下，筑坛拜将，封韩信为大将军，并且采纳张良和韩信所献的，明修栈道暗度陈仓的计划，挥师东进，开启了楚汉之争。
而萧何则留守关中，负责大军的后勤保障，第二年，刘邦趁着楚军东征之机，趁虚而出，攻占了项羽的老巢彭城，结果因为过度膨胀，而被项羽率3万精兵杀了个回马枪，仅带着数十骑兵败将逃回了荥阳。
而这时，关中能打仗的壮丁，都已经征发的差不多了，于是萧何便调拨老弱，以及不足服役年龄的少年前往荥阳增