远道而来的周瑜一见如故，在周瑜的协助下，孙策得以结交了更多的社会上流人物，江淮一带的名士也有很多人前来投奔他。
公元191年，孙坚在征讨荆州牧刘表时身亡，17岁的孙策只好带着弟弟孙权投奔到了袁术的手下。
守孝结束后，孙策来到寿春向袁术讨要其父孙坚的旧部，准备建功立业，为父报仇，可袁术哪里肯轻易的放弃已经到手的肥肉，但又不想失去这一名猛将，于是就将孙策打发给了他的舅父，丹阳太守吴景。
一年后，孙策已经有了一支数百人的队伍，便再次找到袁术，先要讨要孙坚旧部，袁术只好将旧部数千人中的一千多人交还给了孙策，并让他去攻打陆康，并承诺，如果可以获胜，就任命他为庐江郡守。
可没想到，经过两年的浴血奋战，换来的只是袁术的一张大饼，这让孙策底彻底认清了言而无信的袁术。
公元194年，汉献帝任命刘繇为扬州刺史，但是扬州过去的治所是寿春，而寿春现在却被袁术所占，孙策便想趁机收取江东，于是孙策已回江东招募士兵，帮助袁术消灭刘繇为借口，从袁术手中骗到了1000人马，可没想到在返回江东的路上，不断的有人前来投奔孙策，等到达历阳时，孙策的不已经发展到了5000人之多。
就凭着这5000多人，孙策便从历阳渡江击败了刘繇，之后又命朱治从钱塘北上，也就是如今的州杭攻陷了吴郡，刘繇的势力从此在江东绝迹。
公元196年，孙策再次挥师进攻会稽，在击败了王朗的军队后将自己封为了会稽太守。这个王朗其实是一名经学家，他也并不是被诸葛亮骂死的。
一年后占有传国玉玺的袁术正式称帝，孙策在写信劝说无效后彻底与袁术绝交，而此时曹操为了自己的利益，假借天子之名，让孙策继承了其父亲的爵位，并命令孙策和吕布，陈宇等人一起讨伐袁术。
正当孙策按诏书要求整顿兵马，准备与大军汇合的时候，陈宇却想趁孙策北上之际，伙同严白虎等人占领他的地盘，孙策发现这一阴谋之后立即率军直扑海西，打破陈宇，之后顺势拿下了陵阳，丹阳等地。
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原本在袁术账下的周瑜和鲁肃，纷纷弃暗投明，孙策得知后，亲自前往迎接，并当即个一周瑜增兵两千人，并兴建府院。
就在孙策准备一举拿下江东的时候，袁术却得病死了，袁术死后，他的部下本来想投奔孙策，可却在半路被庐江太守刘勋拦住了，全体被俘虏。
孙策得知后，先是以丰厚的礼物劝说刘勋，攻取上寮，之后趁刘勋出兵之际率兵绕袭，一举攻破了刘勋的大本营，之后又打败了前往救援刘勋的军队，一路沿长江而上兵至沙羡。而驻守在沙羡的就是当年杀死孙坚的黄祖。
仇人见面分外眼红，孙策立即命周瑜，孙权等人同时向黄祖发起进攻，黄祖眼见不敌弃军逃跑，这一战孙策斩敌2万余人，还缴获了战船6000多艘以及大量的金银财宝。
公元200年，孙策在占据了荆州东部之后，并没有被仇恨冲昏头脑，贸然进攻，而是回师向东进攻豫章郡，以防止被人切断后路，全军覆没。
时任豫章太守的是华歆，孙策大军到达昌南附近后并没有马上进攻，而是派出使者对华歆晓以利害进行劝降，华歆也是很给面子，为了避免生灵涂炭，当即就选择了投降，至此从荆州东部一直到江东，已经全部成为了孙策的势力范围。
此时袁绍的势力正如日中天，而孙策又吞并了江东，曹操已无力东顾，只能选择对孙策实行安抚，于是就将弟弟的女儿许配给孙策的小弟孙匡，又为儿子曹彰迎娶了孙芬的女儿，并征召孙策的弟弟孙权和孙义为官。
官渡