军队没有粮食，到了人吃人的绝境，看到刘备这样的窘迫，糜竺做了一个决定，从此改变了刘备的命运，也改变了自己的命运，糜竺把自己的妹妹，也就是世人所说的糜夫人，许配给刘备，做了刘备的正妻。
糜夫人的陪嫁极度豪奢，不但有数不尽的金银，并且还有精兵两千人，正是凭借这两千人，刘备挥师北上重回徐州，吕布为了共同对抗袁术、曹操，答应与刘备讲和。刘备一生中第一次大灾难，由于糜竺的出现而成功化解。糜竺出钱出人，快速的获取了刘备的绝对信任，由一个普通的幕僚，变成了刘备集团的心腹，糜竺在人生的第三个阶段做出了艰难的抉择，把自己糜氏家族的命运，和刘备紧紧捆绑在一起，风险确实很大，但如果有回报的话，获利也将很大。
刘备和吕布交战，刘备战败投靠曹操，曹操率军平定吕布，为了安定兖州、徐州，曹操认为，泰山郡地方广大，为了方便管理，可以分出五个县设立嬴郡，选择一个清正廉洁的官员担任太守。曹操提出偏将军糜竺，为人忠贞，文武兼备，建议朝廷，任命糜竺担任嬴郡太守，曹操推荐糜竺，既因为糜竺有才，在徐州地区颇有影响，同时也是借机分化刘备的势力，糜竺一走，刘备集团的力量就大大削弱了。一个巨大的诱惑摆在糜竺的面前，之前，糜竺只是陶谦个人的属官，后来由于刘备的推荐成为偏将军，但只是个虚衔，就算是当时的刘备，也不过是投靠曹操的一个落难军阀，挂个空名的豫州牧，此时却有机会成为朝廷太守，成为独当一面的一方诸侯，可是，最终糜竺选择了放弃。或许担任一方郡守，可以有小小的富贵，可是糜竺的妹妹嫁给了刘备，糜竺的家财送给了刘备，糜竺已经把自己的一切押在了刘备身上，曹操呢？糜竺和曹操并没有交情，此时曹操推荐糜竺，谁知道以后又会有什么变数，最重要的还是糜竺有着商人天才式的敏锐，此时的刘备虽然属于垃圾股，但不久的将来必将会咸鱼翻身，成为绩优股，为自己带来巨大的回报，在人生的第四个阶段，糜竺抵挡住了诱惑，继续朝着当初的目标坚定的走下去。
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糜竺辅佐刘备逃到河北袁绍处，刘备和袁绍面和心不合，那一段日子随时都可能被杀害。尤其是关羽斩颜良之后，糜竺一直都追随刘备左右，和刘备唠嗑解闷，无话不谈，共同度过了无数艰辛的岁月。在前往荆州的路上，糜夫人病逝，糜竺很伤心，尤其是糜夫人没有为刘备生下一儿半女，让糜竺以后的政治生涯，少了重要的依靠，离开袁绍后，刘备派遣糜竺和孙乾去刘表那里探探路，看能不能收留自己，刘备前往荆州，三顾茅庐请出了诸葛亮，从此刘备的人生拨开云雾见光明。
和刘备不离不弃，押上血本的糜竺也开始有了回报，赤壁之战后刘备迅速占领荆州，然后大封功臣，糜竺与刘表和谈有功，被封为左将军从事中郎。本来游说刘表的事情主要是孙乾干的，不过糜竺是正使，并且有着嬴郡太守的身价，这份功劳当然归于糜竺，益州平定之后，刘备再封功臣，糜竺被任命为安汉将军，上朝班列竟然在诸葛亮之前，仅此于太傅许靖之后，在蜀汉群臣中名列第二。
糜竺凭借商人的敏锐，做出了正确的抉择，其出色的德行，对信念的坚持，对领导人的忠诚，也让使得领导人对他非常尊敬，最终位极人臣，登上高位。麋竺雍容敦雅、便弓马、善射御云，脾气甚好，十足的“赤心士人”，这或许也是他在刘备集团除了跟随刘备的毅力外，还能得到刘备宠爱的原因之一。
然而，当弟弟麋芳在荆州发生骇人的叛变事件后，一切就变质了，原本可以高枕无忧，享受晚年快乐度过，却因为这件事情感到麋竺开始担心受怕，最后他绑着自己去跟刘备请罪，刘备没有责罚他，并且安慰他说那是麋芳的个人行为，麋竺并没有罪，而且对待他还是跟随着往常一样，倍受宠爱，