能够得到朱元璋的赋诗送行，杨文受宠若惊，同时也信心百倍，他很快平定了叛乱，杨文奏报平定林宽余党，“俘获三十冈等处洞‘蛮’2970人”。朝廷命令杨文班师回京，在平定广西和贵州的这两次叛乱中，杨文按照朝廷的指示出色地完成了任务，因此备受朱元璋的赏识，从此，他春风得意，青云直上。
杨文被派到辽东“训练军马，仍督屯种”，同时还奉命为建藩广宁的辽王建造王府。辽王名朱植，是朱元璋第十五子，就藩辽东，成为镇守辽东的亲王。当时因王府尚未建成，辽王只得暂驻大凌河北，朱元璋命辽王妃父武定侯郭英为筑城郭宫室，但因故未能完工。这次杨文奉命“督辽东诸卫士缮治之，增其雉堞，以严边卫”，终于将王府建成。杨文被召还京，朝廷“赐马三匹”以示奖赏。
朱元璋病重，这位兢兢业业的开国之君，此时并没有减少对北部边防问题的担忧，为了防止蒙古部落在他死后趁虚而入，他临终前对北部边防作了最后的安排。他发了三道敕谕，一份发给燕王朱棣，一份发给武定侯郭英，另一份就发给了左军都督杨文。他命令“杨文从燕王棣，武定侯郭英从辽王植，备御开平，俱听燕王节制”。朱元璋在敕谕中对杨文说：“今以尔为总兵，往北平参赞燕王，以北平都司、行都司并燕、谷、宁三府护卫选拣精锐马步军士随燕王往开平堤备，一切号令皆出自王，尔奉而行之。”可见朱元璋对杨文十分器重，杨文此时俨然成为燕王朱棣的副手，地位极其显赫。接受命令后，杨文即“部署大宁兵及宁府护军”，前往“开平设防”。
惠帝即位后，采纳齐泰、黄子澄等人的建议实行削藩，为了对付拥有重兵的燕王，惠帝召回了镇守开平的北平总兵杨文，准备授予他新的军事任务。燕王朱棣先发制人，在北平起兵“靖难”，并很快控制了北平城，朝廷任命辽东镇将长兴侯耿炳文为征虏大将军，“自辽东率众二十万援真定”。不久，又命安陆侯吴杰、江阴侯吴高、都督耿等人分道并进，协助征讨。江阴侯吴高乃江阴侯吴良之子，此时接替耿炳文镇守辽东，而杨文则成了他的副手。杨文多次随吴高“出师攻永平”，尽管都被燕军击退，但因辽“为肘腋重地”，“藩屏攸赖”，故杨文等人的行动牵制了燕军的后方，支援了南部明军的行动。
辽东兵的进攻着实让朱棣非常忧虑，他对部下说：“辽东虽隔山海而数扰永平，当思所以靖之。”为了解除后顾之忧，朱棣决定除掉吴高，他认为：“吴高虽怯而行事差密，杨文粗而无谋，去吴高则杨文不足虑矣。”于是朱棣设计离间二人，“朝廷果疑吴高，削其爵徙广西，独命杨文守辽东”，史载，从此辽兵“兵无纪律，人怀疑贰”，战斗力大为削弱。
杨文代吴高镇守辽东以后，继续率辽东兵进攻燕军，杨文两次帅兵围攻永平，都以失败而告终。明廷命令真定、大同、辽东三路出师进军北平，杨文以“万人”再次围攻永平，并“出游兵万余掠蓟州、遵化”等地。由于同其他两路明军缺乏配合，辽兵为燕将刘江大败，被“斩首数千级”，“指挥王雄等七十一人皆被执”。为了从心理上瓦解辽东兵的士气，也为了争取杨文的归附，朱棣将被俘的广宁卫指挥王雄等人释放，并让他回去告诉杨文，他起兵是为了所谓的“诛奸臣，救祸难，保全骨肉，以安天下”，朱棣企图以此来换取杨文的理解和支持果然，此役之后燕王即接受属下建议，决定趁“京师空虚”出师南下，直取南京。
然而，杨文并没有降燕之心，只是在受到这次重创之后，他被迫改变了进攻方向，杨文派“右副总兵平安帅辽东兵十万围燕通州”，未能攻克。平安再次进攻通州又败，同年四月，“辽东诸将围燕保定，积四十日不克，乃还”。燕军已经渡过黄河进入凤阳府境，情急之下惠帝用齐泰、黄子澄之策，“命辽东总兵官杨文将所部十万